Если древняя цитадель Мангуп теснее всего связана с историей крымских греков, то "пещерный город" Чуфут-Кале тесно связан с развитием этноса крымских татар и караимов.

Первоначальное название крепости неизвестно. В XIII в. город-крепость получает название Кырк-Ор, или Кырк-Ер. Впервые в письменных источниках Кырк-Ор упоминается в 1299 г. в рассказе о разорении города карательной экспедицией золотоордынского темника Ногая. В 40-х гг. XIV в., в период правления хана Джанибека, здесь размещается гарнизон Крымского улуса Золотой Орды.

В городе находится сохранившийся до наших времен мавзолей XV в. - прекрасный образец малоазийской архитектуры. Это монументальное восьмигранное сооружение, украшенное по ребрам граней резными колонками, с высоким, покрытым резьбой порталом. В глубине мавзолея, на ступенчатом возвышении, - надгробие с арабской вязью: "Это гробница знаменитой государыни Джаныке-ханым, дочери Тохтамыш-хана, скончавшейся месяца рамазана 841 года хиджры". Джаныке-ханым была дочерью того самого Тохтамыш-хана, который захватил в 1382 г. Москву, сумел восстановить ее подчинение Золотой Орде, утраченное после Куликовской битвы, но был разбит войсками Тимура в междоусобной войне золотоордынцев и осевших в Средней Азии чингизидов.

В XV в. Кырк-Ор становится первой столицей независимого Крымского ханства. Основатель династии крымских правителей Хаджи-Гирей, победив владыку кырк-орского ханства Эминек-бея, устраивает здесь свою резиденцию. В это время расширяется мечеть, воздвигнутая при Джанибеке, основывается медресе, строится ханский дворец, в котором принимают иностранных послов. В крепости сохранились остатки монетного двора Гиреев, где чеканилась серебряная с примесью меди монета с надписью "Кырк-Ор".

В начале XVI в. в долине реки Чурук-Су строится новая столица крымских ханов - Бахчисарай. Кырк-Ор используется как крепость и место заточения знатных пленников. Здесь томились русские послы Василий Айтемиров, князь Ромодановский, польский гетман Потоцкий и многие другие. Наиболее трагична судьба русского воеводы Шереметева. Захваченный в плен в 1660 г., он провел в тюрьме двадцать один год. В качестве выкупа крымские ханы требовали у России Казань и Астрахань. В конце концов Шереметев был отпущен за 60 тысяч рублей золотом. Вернувшись смертельно больным, он через полгода умер на родине.

После подчинения Крымского ханства Османской империи в Кырк-Оре перестраивают восточную оборонительную стену и южные крепостные ворота. Новая стена тянется от южного края плато до северного, делая этот район неприступным. Сохранились полуразрушенная южная и две северные башни с ружейными бойницами, а также орудийная амбразура. Большие ворота прикрывают два выступа с площадками вверху.

В царствование Анны Иоанновны русские войска под предводительством фельдмаршала Миниха захватили Бахчисарай и Чуфут-Кале. Крепость была разрушена, и город превратился в тихое местечко с немногочисленной армянской и относительно большой караимской общиной. Русский путешественник П. И. Сумароков в 1799 г. пишет, что здесь находилось 227 караимских домов и 1600 жителей.

В Крыму, и не только в Крыму, караимская община не сливается с еврейской, но татары не считают эти различия существенными, народная этимология переименовала Кырк-Ор, когда он стал караимским городом, в "Иудейскую крепость" - Чуфут-Кале. Караимы, работавшие или торговавшие в Бахчисарае, согласно ханскому указу на ночь должны были отправляться домой, в свое селение на плато.

В XIV в. великий князь Литовский Витовт вывел из Крыма триста караимских семей в крепость Тракай, а затем в Луцк и Галич. Считалось, что караимы самые отважные и неподкупные телохранители. Они до последнего хранили верность и выжженным солнцем плато. Последние караимы покинули "пещерные города" в конце XIX в.. после чего там поселилась История.

Поблизости от Бахчисарая на вплотную прижатой к скалам дороге с правой стороны расположены пещеры Успенского монастыря. Чуть дальше по дороге расположен источник Газы-Мансур. Вымощенная камнем дорога идет в Чуфут-Кале мимо источника к малым, южным воротам.

Эти ворота называют также "потайными" - они не видны, пока не приблизишься к ним вплотную. В древности тут, вероятно, была калитка. Сохранились массивные дубовые створки, обитые железом. Верхняя часть стены была перестроена и снабжена бойницами. Для врагов эти ворота были настоящей ловушкой. Противник приближался к воротам, будучи обращенным к стене правым, незащищенным боком. Узкий поворот перед воротами не позволял использовать таран в полную силу. Но даже захват ворот не давал штурмующим никакого преимущества - они оказывались в узком, вырубленном в скале коридоре. С деревянного настила защитники сбрасывали на них камни, лили кипящую воду, а лучники, засевшие в оборонительных пещерах в конце коридора, осыпали их стрелами.

С восточной стороны вход в город закрывала мощная крепостная стена. С южной, западной и северной сторон не было необходимости строить укрепления: плато здесь отвесно обрывается вниз. В этом месте открывается чудесный вид на долину Ашлама-Дере, на вершины Роман-Кош, Кемаль-Эгерек и Чатырдаг.