Предание гласит, что в конце I в. св. Климент, папа римский, был сослан в Инкерманские каменоломни за исповедание Христовой веры. В VI в. византийские строители, защищая подступы к православному Херсонесу, строят в горах каменное укрепление. Князья Феодоро в XV в. укрепляют древние стены крепости, наименовав ее Каламитой. Расположенная в устье Черной речки, Каламита надолго становится "яблоком раздора" между ними и генуэзцами. В 1475 г. ее захватывают турки, они реконструируют стены и башни, дав крепости новое имя "Инкерман", что переводится как "пещерная крепость". Название это вызвано тем, что в обрывах обращенных к реке скал видны бесчисленные пещеры самых разных очертаний. В древности к ним были пристроены многоярусные сооружения, сообщавшиеся друг с другом переходами, лестницами, балкончиками. Особенно много пещер к югу от монастыря на отвесных склонах Загайтанской скалы, отделенных глубоким ущельем. Пещер сотни, число одних лишь пещерных храмов в Инкерманской долине исчисляется тремя десятками. Поистине это была целая монашеская страна, сравнимая разве что с греческим Афоном.
Монастырь создавался, по всей вероятности, византийскими изгнанниками-иконопочитателями VIII-IX веков. Наиболее замечательны в нем три древних пещерных храма, вырубленных в монолитном теле скалы. В верхнем полукружии скальной апсиды третьего храма вырезан большой каменный крест, от которого как бы произрастают растительные побеги. Такие кресты часто именуют "процветшими", они обычны для византийского камнерезного искусства начиная с X столетия. Символический смысл такого изображения в некоторой степени проясняет греческая надпись на каменной колонне, вырезанная рядом с подобным крестом из Херсонеса Таврического. Она гласит: "Сей крест вырастает в отводок смоковницы Божьей и жнецы не искоренят его корней", намекая сим на несокрушимость Церкви Христовой.
В 1634 г., когда после прихода магометан монастырь находился в запустении, его посетил русский священник отец Иаков, который застал тут следы росписей: образы Саваофа - Бога Отца, пророков и святителей - и даже обнаружил в гробнице нетленные мощи. В 1852 г. открылась Инкерманская киновия, освященная в память о св. мученике Клименте Римском.
Много трудов на обследование древних храмов, их реставрацию и возрождение положил известный московский художник, искусствовед и историк Д. М. Струков.
Монастырь возрождался постепенно и основательно. В 1867 г. завершилось строительство двухэтажного дома для монастырской братии с церковью Святой Троицы. Причем монастырь заботился о реставрации не только храмов, но и величественных руин крепости Каламита.
В XIX в. дань уважения скальной обители в разные годы отдавали члены Царствующего Дома. Сюда из разных уголков Отечества стекалось множество паломников, для приема которых была отстроена гостиница. На самой же горе среди развалин стен Каламиты в 1905 г. выстроена в стиле поздневизантийского зодчества церковь св. Николая Мирликийского, увенчавшая архитектурный ансамбль Монастырской скалы.
Так продолжалось до 1920 г., пока строения монастыря не были "национализированы", а три десятка иноков вместе с группой красноармейцев зачислены в состав сельхозартели - факт курьезный, а, по сути, весьма печальный. Монастырь пришел в упадок и окончательно был закрыт в 1926 году. Однако от полного разрушения его спасли усилия сотрудников Херсонесского музея, поддерживавших сохранность древних храмов.
В 1991 г. начинается возрождение Свято-Климентовского монастыря, сюда вновь возвращаются иноки. Возрождению монастырь во многом обязан архимандриту Августину (в миру Александру Половецкому), уроженцу Севастополя. Его стараниями в древнем храме перед расписанным им самим иконостасом затеплились лампады. Отец Августин покинул этот мир совсем молодым, вместе с иеромонахом Агапитом попав в автомобильную катастрофу 13 сентября 1996 года.
