Мангуп оказывал достойное сопротивление захватчикам. Осада длилась полгода, тяжелые пушки турков с ужасающим грохотом метали гранитные ядра диаметром 42 и 35 см, весом в 100 и 65 кг. Но под непрерывным обстрелом неприятеля защитники крепости латали бреши, пробитые ядрами в тысячелетних стенах. Туркам удалось хитростью добиться победы: сделали вид, будто отступают. Выманив осажденных, они на их плечах ворвались в город.

В середине XV столетия в Мангупе появляется небольшая караимская община, которая заметно разрастается в XVI веке. Караимы обитают на Мангупе вплоть до 1792 года. Гора, на которой расположен город, изобиловала скумпией - кустарником, сок которого используется для выделки кож, традиционного ремесла караимов. В этот период в городе были возведены кенассы и многочисленные жилые постройки. Как показали раскопки, строения XVI-XVIII вв. были сооружены из бутового необработанного и тесаного камня, взятого из ранее разрушенных зданий. Дома состояли из двух помещений, под навесами находились тандыры - купольные печи для выпечки лепешек и обогрева, традиционные для горного крымского жилища. После ухода караимов город опустел.

На плато можно подняться по тропам, проходящим по западным склонам ущелий Табана-Дере и Гамам-Дере. Они выходят к увитой плющом башне. С гребня крепостной стены открывается вид на лесистые склоны гор, степи, а в ясную погоду на горизонте просматривается море.

Площадь городища составляет почти 90 га. Мангуп был самой большой византийской крепостью и при необходимости мог принимать под защиту своих стен многочисленных окрестных жителей.

С западной, южной и юго-восточной сторон плато окаймлено неприступным высоким крутым обрывом. Все пологие участки были защищены стенами. Протяженность крепостного рубежа из неприступных естественных обводов плато и искусственных укреплений составляла почти семь километров. Эта внешняя, главная линия обороны без каких-либо принципиальных планировочных изменений просуществовала вплоть до начала XVI в., когда подверглась основательной реконструкции турками. Как и во всех других византийских крепостях, наружная стена сочеталась с выдолбленными в скалах казематами, от которых остались оконные и дверные амбразуры.

Известно, что никакая сложная фортификационная система не спасет крепость, если в ней отсутствует вода. На плато существует грот с родником. Ни в одном из других "пещерных городов" нет второго такого чуда. Обилие воды на изолированном плато высотой около 600 м над уровнем моря объясняется накоплением воды в трещиноватой толще известняков, которое происходит благодаря осадкам и конденсации атмосферной влаги.

Между неприступным участком юго-западной части плато и западным склоном ущелья Гамам-Дере проходила непрерывная внутренняя линия укреплений протяженностью около 700 м, состоящая из стен и башен. Она была построена феодорийцами в начале XV века. Сохранился оборонительный комплекс, состоящий из стены, выступающего из нее трехэтажного здания и перекрытых сводом ворот. Фасад трехэтажной цитадели обрушился в середине XIX века. Сегодня перед нами предстают резной портал дверного проема и три окна, украшенные резными наличниками. Предполагается, что трехэтажное здание было не только фортификационным сооружением, но и княжеской резиденцией, а расположенный рядом, на оконечности мыса Тешкли-Бурун, небольшой восьмигранный храм был княжеской церковью. К сожалению, от этого уникального памятника остался только нижний ряд кладки стен, позволяющий судить о необычайно высоком мастерстве строителей.

На самой оконечности мыса Тешкли-Бурун высилась дозорная башня, венчавшая дозорный комплекс, вырубные помещения нижних этажей которого можно увидеть и сегодня. В этом обширном помещении западная и восточная стены частично обрушились, образовав то сквозное отверстие в оконечности мыса, что просматривается из долины. Отсюда и название мыса - Тешкли, т. е. дырявый. Несколько в стороне от обрыва зияет квадратное отверстие, прикрытое железной решеткой. Это - шахта колодца глубиной 24 м, пробитая в скале к пещере, в которой находился источник.