В марте 1885 г. Лев Николаевич Толстой в письме жене описывал свое пребывание в Симеизе: "Я поместился в гостинице прекрасно. Ночь лунная; кипарисы черными столбами на полугоре. Фонтаны журчат везде, и внизу синее море и "без умолку". Шоссе в камнях, оливки, виноградники, деревья миндальные и море синее. Здесь хорошо тем, что, кроме теплоты и красоты, богато, нет нищих, заработок большой. Вот где или вообще на юге надо начинать жить тем, которые захотят жить хорошо".

Предвосхищая мнение великого писателя, древние тавры возвели в окрестностях Симеиза свои укрепления. На горе Кошка сохранились остатки высокой крепостной стены. Поблизости от укреплений археологи обнаружили таврские жилища пещерного типа и полуземлянки с невысокими каменными стенами, а также большой некрополь - более 70 каменных ящиков, выложенных из плоских плит, в которых древние жители Крыма хороший усопших в сидячем положении. Среди находок археологов - топоры, медные наконечники, рыболовные принадлежности, кости домашних и диких животных.

К югу от городища земля перемешана с пеплом. Вероятно, тавры разжигали здесь сигнальные костры, что легло в основу греческого названия местности: ведь "симеос" по-гречески значит "знак".

У подножия скалы Панеа находятся руины укрепленного наподобие крепости древнего византийского монастыря. В XV в. здесь была генуэзская фактория.

После присоединения Крыма к России значительная площадь земли в Симеизе принадлежала владельцу Понизовки командиру Балаклавского батальона Ф. Д. Ревелиоти, который продал свои владения в 1828 г. промышленнику И. А Мальцеву. Наследники последнего позднее присоединили имения Потоцкого и Нарышкина. Большую часть угодий Мальцевых занимали виноградники, сады и оливковые рощи. В 1828 г. был построен винный подвал, сохранившийся до наших дней.

В 1900 г. братья Мальцевы пригласили архитектора Я. П. Семенова, который составил план будущего курортного поселка, получившего название Новый Симеиз. Земля была разбита на участки и продавалась при условии, что будущий хозяин обязуется построить виллу, не похожую на другие. Большинство этих индивидуальных проектов делала группа молодых талантливых архитекторов под руководством Н. П. Краснова. Каждой даче-пансиону присваивалось романтическое название: Камея, Нюкта, Эльвира, Дельфин. Ксения, Селям, Миро-Маре и т. д.

В Симеизе побывали многие знаменитые люди: А. С. Пушкин. И. М. Муравьев-Апостол. М. М. Коцюбинский, В. В. Маяковский, С. В. Рахманинов. Н. Новиков-Прибой, С. Н. Сергеев-Ценский, Остап Вишня. В. А. Луговской.

Либеральный государственный деятель граф Дмитрий Алексеевич Милютин прославился как один из освободителей Болгарии. В царствование Александра II фельдмаршал был одним из главных реформаторов армии, за что и попал в немилость к Александру III, после чего 30 лет прожил в Симеизе. Перед кончиной он завещал свое симеизское имение Красному Кресту для устройства госпиталя, в котором лечились бы офицеры и нижние чины.

Весной 1921 г. этот госпиталь и другие имения были преобразованы в первые симеизские санатории: им. Баранова, им. Ленина, им. Семашко, "Приморье". "Дельфин", "Красный маяк", "Селям", детский противотуберкулезный санаторий "Пионер".

На горе Кошка расположена обсерватория АН Украины. Она была основана Н. С. Мальцевым в 1900 г., а позднее передана им в дар Пулковской обсерватории. С 20-х годов под руководством академика Г. А. Шайна здесь были сделаны многие выдающиеся открытия. Обсерватория занималась определением лучевых скоростей звезд и исследованием в них изотопов углерода. Здесь расположена параболическая антенна, с помощью которой в октябре 1959 г. было принято изображение обратной стороны Луны. Много лет симеизские астрономы занимались также исследованием новых малых планет-астероидов, давая им связанные с Крымом имена: "Симеиз", "Ялта", "Гаспра", "Крымея" и другие. С 1974 г. Симеизская обсерватория преобразована в экспериментальную лазерную станцию наблюдения за искусственными спутниками Земли.